| 平成12年11月 | 資本金：3,000万円で設立 |
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| 平成13年3月 | 伊藤忠グループのインターネット決済会社であるイーギャランティ株式会社と代金決済サービス業に関する基本契約締結。 |
| 平成13年4月 | e-旅ネット・ドットコムサイトサービス開始。 |
| 平成13年5月 | ニフティ株式会社と提携しトラベル＠ニフティに「旅行会社らくらく検索」サービス開始（平成１１年より「旅のコンサルタント」に名称変更）。 |
| 平成13年6月 | 株式会社エヌ・ティ・ティ・エムイーと提携し「e-旅インターネットらくらくパック」サービス開始。 |
| 平成13年10月 | 株式会社インフィニトラベルインフォメーションと提携しインターネット上で航空券を販売するためのブッキングエンジン「synergye3」の販売を開始。 |
| 平成14年2月 | 一般企業法人向け市場 「e-旅ネットCM(Corporate Market)」開設。 |
| 平成14年3月 | 楽天株式会社「楽天市場」にて「らくらく旅行見積り」サービス開始。 |
| 平成14年9月 | 株式会社エヌ・ティ・ティ・エックス「goo」にて「らくらく旅行見積り」提供。 |
| 平成14年10月 | スターツ出版株式会社「OZmall」にて「らくらく旅行見積り」提供。 |
| 平成14年11月 | （社）全国旅行業協会 http://www.anta.or.jp/ が運営するANTA-NETと業務提携。 |
| 平成15年6月 | 株式会社プロトコーポレーション「VeeTRAVEL.com」にて「らくらく旅行見積り」サービス開始。 |
| 平成15年7月 | 株式会社インフォシーク「infoseekトラベル」にて「らくらく旅行見積り」サービス開始。 |
| 平成15年11月 | 株式会社ウェブトラベル（http://www.webtravel.jp/）を100%出資で設立。 |
| 平成16年1月 | ニフティ株式会社「Travel@nifty」にて「らくらく旅行見積り」サービス開始。 |
| 平成16年1月 | フォートラベル株式会社「旅行のクチコミサイト フォートラベル」にて「らくらく旅行見積り」サービス開始。 |
| 平成17年2月 | NTTコミュニケーションズ株式会社「OCNトラベル」にて「らくらく旅行見積り」サービス開始。 |
| 平成17年7月 | 旅行のSNSコミュニティ「e-旅スクエア」サービス開始。 |
| 平成18年4月 | ソニーコミュニケーションネットワーク株式会社「So-net」にて「らくらく旅行見積り」サービス開始。 |
| 平成18年10月 | 株式会社世界一周堂（http://www.sekai1.co.jp/)の発行済み株式総数の100%を取得し完全子会社とする。 |
| 平成18年12月 | 株式会社アルク（http://www.alc.co.jp/)が運営する、留学プラン作成サービス「留学プランネット」（http://www.ryugaku-plan.net/)のエンジンをASP提供。 |
| 平成19年1月 | 団体旅行専門サイト「団体旅行一括見積もり」（http://dantai.e-tabinet.com/）開始。 |
| 平成19年1月 | らくらく旅行見積もり、見積もり依頼件数「10万件突破！」 |
| 平成19年6月 | パッケージツアー専門サイト「e旅ツアー比較」（http://tour.e-tabinet.com/）開始。 |
| 平成21年6月 | ヤフー株式会社「Yahoo!トラベル」にて「らくらく旅行見積り」サービス開始。 ※Yahoo!トラベルでは「こだわり旅行見積り」のサービス名称で実施。 |
| 平成22年4月 | 株式会社オープンドア「トラベルコちゃん」にて「海外旅行見積り」「国内旅行見積り」サービス開始。 |
